A Copa do Brasil é famosa por ter varias surpresas também conhecidas zebras conquistando o titulo da competição, no ano de 1999 ficou marcado por acontecer esse fato. O até então desacreditado Juventude do interior do estado do Rio Grande do Sul se sagrou campeão e se classificou para a Taça Libertadores da América de 2000.
Na estreia o clube gaúcho enfrentou o Guara do Distrito Federal e venceu a partida por 5 a 0 eliminando a partida de volta por ter vencido por mais de dois gols de diferença fora de casa (como consta nas regras da competição). O Juventude começou a surpreender na segunda fase da Copa do Brasil quando enfrentou o Fluminense, após perder a primeira partida por 3 a 1 venceu a segunda partida se classificando com uma sonora goleada por a 6 a 0.
Na fase de oitavas de final o adversário foi o tradicional Corinthians que foi eliminado com duas derrotas por 2 a 0 e 1 a 0. Na fase seguinte o Juventude enfrentou o Bahia e a classificação foi decidida nos pênaltis após os dois jogos terminar em 2 a 2, o clube gaúcho eliminou os baianos vencendo por 4 a 2 nas penalidades.
A vaga para a final foi decidida em um clássico regional contra o Internacional, a primeira partida terminou em 0 a 0 a surpresa veio na segunda partida vencida com mais uma goleada por 4 a 0. O Juventude decidida a sua primeira Copa do Brasil com o Botafogo que também chegava a sua primeira final.
O clube alviverde garantiu o titulo já na primeira partida onde venceu por 2 a 1, no jogo de volta garantiu o titulo com um simples empate em 0 a 0. A segunda partida aconteceu no estadio do Maracanã no dia 27 de junho, a escalação do Juventude foi Émerson, Picolli, Índio Alagoano, Marcos Teixeixa, Roberto, Flávio Paiva, Lauro, Mabília, Maurílio e Marcio Mexirica, o treinador foi o Valmir Louruz.
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